Iki 1382 m. konflikto Vytautas ir Jogaila, pasak Lietuvos metraščio, gerai sugyveno, netgi draugavo. Suimtą Vytautą Jogaila laikė Vilniuje, o pats jo kalinimas daugiau priminė namų areštą. Persirengęs tarnaitės drabužiais, Vytautas su žmona Ona pabėgo pas Mozūrų kunigaikštį Janušą, tačiau čia paramos negavo.Tada Vytautas pasidavė Ordinui, kuris, pagal 1382 m. Dubysos sutartį su Jogaila gavęs Žemaitiją, turėdamas savo rankose Vytautą, tikėjosi kelti Lietuvai didesnius reikalavimus ir diktuoti taikos sąlygas.
1383 m. Vytautas apsikrikštijo Vygando vardu. Ordinui jis netgi pažadėjo tapti vasalu, kai atgaus valdžią Lietuvoje. Kryžiuočiai tikėjosi, kad Vytautas jiems padės valdyti žemaičius.
1383 m. vasarą Ordinas paskelbė Jogailai karą ir su didele kariuomene įsiveržė į Lietuvą. Žygis buvo nesėkmingas, todėl ir Vytautas čia nieko nelaimėjo, tačiau Jogailai jis darėsi vis pavojingesnis. Po šio nepavykusio žygio Vytautas grįžo į Naujojo Marienburgo pilį, kur ėmė ruoštis naujiems puolimams. Tuo laiku pas jį ėmė traukti bajorai iš visos Lietuvos, ypač Kęstučio ir Vytauto artimieji, kurie Lietuvoje buvo persekiojami ir žudomi. Gali būti, kad Jogaila nužudė ir Vytauto motiną Birutę. Taigi, tarp bajorų Vytautas darėsi vis populiaresnis.
O tuo metu Vytautas jau vedė slaptas derybas su Jogaila. Jis sutiko pripažinti Jogailą didžiuoju kunigaikščiu, tačiau reikalavo grąžinti iš tėvo paveldėtas žemes (Trakus, Gardiną, Palenkę ir Žemaitiją). Jogaila sutiko tai padaryti vėliau, o kol kas pažadėjo tik Gardino ir Palenkės sritis (mat Trakus tuomet valdė Skirgaila). 1384 m. Vytautas apsimetė, kad žygiuoja prieš Jogailą, o iš tikrųjų sudegino Naująjį Marienburgą, keletą kitų Ordino pilių, o pats nuvyko į Gardiną, tapo sritiniu LDK kunigaikščiu ir ėmė laukti, kol Jogaila grąžins Trakus.